Die Geschichte des Baus des Teatro Massimo ist fast so kompliziert wie die seiner Wiedereröffnung. Bereits Ende des 18. Jahrhunderts beklagte der Marquis Domenico Caracciolo, dass Palermo kein lyrisches Theater hatte, das der Heimatstadt von Alessandro Scarlatti, dem Mann, der mehr als hundert Opern komponierte, würdig war. Obwohl das Teatro Carolino 1801 erbaut wurde, wurde es bald zu eng und veraltet und war nie geeignet für die immer aufwendigeren Inszenierungen des romantischen Zeitalters.
Im Jahr 1844 war das Repertoire noch auf Cimarosa, Mayr, Rossini, Donizetti und Bellini beschränkt. Das "Carolino" wurde sogar nach diesem letzten Komponisten umbenannt. Während das "Bellini" also weiterhin veraltet wurde, dauerte es bis 1851, bis der Bau eines neuen Gebäudes angesprochen wurde, bis 1860, bis die Genehmigung im Amtsblatt von Sizilien erschien, und bis 1864, bis ein Architekturwettbewerb gestartet wurde. Das Projekt von Giovanni Battista Filippo Basile wurde ausgewählt: Beim Tod des Architekten im Jahr 1891 war das Opernhaus immer noch nicht fertig! Es mussten Geistliche enteignet, technische Probleme gelöst, eine Änderung des Projekts in Betracht gezogen werden, und inzwischen wurde sogar das Politeama gebaut, das heute für Aufführungen genutzt wird. Kurz gesagt, erst 1897 öffnete das "Massimo" seine Türen...