De geschiedenis van de bouw van het Teatro Massimo is bijna net zo ingewikkeld als die van de heropening. Al aan het eind van de 18e eeuw betreurde markies Domenico Caracciolo dat Palermo geen lyrisch theater had dat paste bij de geboorteplaats van Alessandro Scarlatti, de man die meer dan honderd opera's componeerde. Hoewel het Teatro Carolino in 1801 werd gebouwd, werd het al snel te krap en verouderd, en nooit geschikt voor de steeds weelderigere producties van de romantische eeuw.
In 1844 was het repertoire nog steeds beperkt tot Cimarosa, Mayr, Rossini, Donizetti en Bellini. Het "Carolino" werd zelfs hernoemd naar deze laatste componist. Terwijl het "Bellini" dus steeds ouderwets werd, duurde het tot 1851 voordat de bouw van een nieuw gebouw werd besproken, tot 1860 voordat de toestemming in het officiële dagblad van Sicilië verscheen, en tot 1864 voordat een architectuurwedstrijd werd gelanceerd. Het project van Giovanni Battista Filippo Basile werd gekozen: bij de dood van de architect in 1891 was het operagebouw nog steeds niet af! Er moesten geestelijken worden onteigend, technische problemen worden opgelost, en er werd overwogen het project te wijzigen. Ondertussen werd zelfs het Politeama gebouwd, dat nu voor voorstellingen wordt gebruikt. Kortom, pas in 1897 opende het "Massimo" zijn deuren...