La storia della costruzione del Teatro Massimo è quasi complicata quanto quella della sua riapertura. Già alla fine del XVIII secolo, il marchese Domenico Caracciolo lamentava che Palermo non disponesse di un teatro lirico all'altezza della città natale di Alessandro Scarlatti, l'uomo che ha composto più di cento opere. Sebbene il Teatro Carolino fosse stato costruito nel 1801, esso divenne presto troppo angusto e antiquato, mai adatto alle sempre più sontuose messe in scena del secolo romantico.
Nel 1844, il repertorio era ancora limitato a Cimarosa, Mayr, Rossini, Donizetti e Bellini. Il "Carolino" sarà addirittura ribattezzato con il nome di quest'ultimo compositore. Mentre il "Bellini", dunque, continuava a diventare obsoleto, si dovette aspettare fino al 1851 per discutere della costruzione di un nuovo edificio, fino al 1860 perché l'autorizzazione apparisse nel giornale ufficiale della Sicilia, e fino al 1864 per avviare un concorso di architettura. Fu scelto il progetto di Giovanni Battista Filippo Basile: alla morte dell'architetto, nel 1891, il teatro dell'opera non era ancora terminato! Si dovettero espropriare degli ecclesiastici, risolvere problemi tecnici, considerare di cambiare progetto e, nel frattempo, fu persino costruito il Politeama che oggi serve per le rappresentazioni. Insomma, fu solo nel 1897 che il "Massimo" aprì le sue porte...