La historia de la construcción del Teatro Massimo es casi tan complicada como la de su reapertura. Ya a finales del siglo XVIII, el marqués Domenico Caracciolo lamentaba que Palermo no tuviera un teatro lírico a la altura de la ciudad natal de Alessandro Scarlatti, el hombre que compuso más de cien óperas. Aunque se construyó el Teatro Carolino en 1801, pronto resultó demasiado estrecho y anticuado, y nunca fue adecuado para las producciones cada vez más fastuosas del siglo romántico.
En 1844, el repertorio aún se limitaba a Cimarosa, Mayr, Rossini, Donizetti y Bellini. El "Carolino" incluso fue rebautizado con el nombre de este último compositor. Mientras el "Bellini", por lo tanto, seguía quedando obsoleto, hubo que esperar hasta 1851 para hablar de la construcción de un nuevo edificio, hasta 1860 para que la autorización apareciera en el diario oficial de Sicilia, y hasta 1864 para lanzar un concurso de arquitectura. Se eligió el proyecto de Giovanni Battista Filippo Basile: a la muerte del arquitecto en 1891, ¡la Ópera aún no estaba terminada! Hubo que expropiar a los clérigos, resolver problemas técnicos, considerar cambiar el proyecto y, mientras tanto, incluso se construyó el Politeama, que hoy se utiliza para las representaciones. En resumen, no fue hasta 1897 que el "Massimo" abrió sus puertas...